Литовское княжество было одним из главных врагов Московского княжества на западной границе. Одним из первых союзников литовских князей было Тверское княжество которое вело борьбу против Москвы за первенство и власть на русских землях. В борьбе против Московии к Великому Княжеству Литовскому в разные военные периоды примыкали ханы Большой Орды, Крымского ханства, польские короли, Ливонский Орден, Швеция. Военное противостояние Литвы и Москвы закончилось присоединением к Московии Чернигова и Новгорода.