Исходное вещество: 1,2-дихлорэтан (ClCH₂CH₂Cl) Шаг 1: Реакция с избытком KCN 1,2-дихлорэтан реагирует с избытком цианида калия (KCN) с образованием 1,4-дицианобутана (X1). Уравнение реакции: ClCH₂CH₂Cl + 2KCN → NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN + 2KCl * X1: 1,4-дицианобутан (NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN) Шаг 2: Реакция с водным раствором HCl (избыток) 1,4-дицианобутан гидролизуется в кислой среде (HCl) с образованием 1,6-гександиовой кислоты (адипиновой кислоты) (X2). Уравнение реакции: NCCH₂CH₂CH₂CH₂CN + 4H₂O + 2HCl → HOOC(CH₂)₄COOH + 2NH₄Cl * X2: 1,6-гександиовая кислота (адипиновая кислота) (HOOC(CH₂)₄COOH) Шаг 3: Реакция с Cl₂ и красным фосфором (P) Адипиновая кислота реагирует с хлором в присутствии красного фосфора (реакция Гёль-Фольгарда-Зелинского), в результате чего образуется α-хлорациклический ангидрид. Уравнение реакции: HOOC(CH₂)₄COOH + Cl₂ + P → ClOC(CH₂)₄COCl + HCl + POCl₃ * X3: α-хлорациклический ангидрид. Шаг 4: Реакция с избытком CH₃OH в кислой среде (H⁺) α-хлорациклический ангидрид реагирует с избытком метанола в кислой среде (этерификация) с образованием диметилового эфира адипиновой кислоты (X4). Уравнение реакции: ClOC(CH₂)₄COCl + 2CH₃OH → CH₃OCO(CH₂)₄COOCH₃ + 2HCl * X4: диметиловый эфир адипиновой кислоты (CH₃OCO(CH₂)₄COOCH₃) Шаг 5: Реакция с NH₃ Диметиловый эфир адипиновой кислоты реагирует с аммиаком (NH₃) с образованием адипамида (X5). Уравнение реакции: CH₃OCO(CH₂)₄COOCH₃ + 2NH₃ → H₂NCO(CH₂)₄CONH₂ + 2CH₃OH * X5: адипамид (H₂NCO(CH₂)₄CONH₂) Полная цепочка: 1,2-дихлорэтан → 1,4-дицианобутан → 1,6-гександиовая кислота → α-хлорациклический ангидрид → диметиловый эфир адипиновой кислоты → адипамид Важно: * Реакции с KCN и HCl являются классическими реакциями нуклеофильного замещения и гидролиза. * Реакция с Cl₂ и красным фосфором - это реакция Гёль-Фольгарда-Зелинского, специфичная для карбоновых кислот. * Реакция с CH₃OH (H+) - реакция этерификации. * Реакция с NH₃ - реакция амидирования.